Jennifer（Natalie Hall）和Kevin（Darin Brooks）從六歲開始就是「死黨」了，但兩人的人生之路卻完全不同。Jennifer從大學畢業后投身慈善事業，還買了一套新公寓，而Kevin大學沒讀完就輟學了，至今居無定所。作為對朋友的幫助，Jennifer打算讓Kevin搬到自己家里來住——直到他重新振作起來。七年之后，Jennifer的事業順風順水，而Kevin仍然一事無成。Jennifer不介意Kevin按照他的想法來生活，但是她的新男友、傲慢自大的公司高管Bryce（Ryan Doom）介意，Bryce一再要求Jennifer將Kevin趕出去。Bryce用花言巧語博得Jennifer的歡心，在和她約會六個月后就向她求婚，Jennifer欣喜若狂。實際上Bryce打算利用Jennifer在慈善界的名聲來討好自己的老板Von Hoffman（Frances Fisher）。Kevin發現Bryce對Jennifer不忠，決心要幫助Jennifer脫離苦海。在讀法學院的兄弟及好心腸的鄰居Henderson先生（George Wendt）的幫助下，Kevin發現一個驚人的事實：根據普通法的規定，只要男女雙方同居七年就可認定為「事實婚姻」。現在Kevin打算和Jennifer在一起過一輩子，但Jennifer和他有同樣的想法嗎？